شهریار در شعر علاوه بر تأمل و مطالعه شاعران و سرآمدان ادب فارسی، از مطالعه اشعار سرایندگان آذری نیز غفلت نکرد؛ همین موضوع سبب شد تا شاعری در آذبایجان ظهور کند که نه تنها در شعر فارسی که در ادبیات ترکی نیز آغازگر سبکی جدید باشد. اولین دفتر شعر او در سال 1310 با مقدمه ملک‌الشعرای بهار و پژمان بختیاری منتشر شد. شهریار پس از آن منظومه «حیدر بابایه سلام» را در سال 1330 منتشر کرد و با این اثر در ادبیات آذری ماندگار شد. 

شهریار دوستی بسیار نزدیکی با هوشنگ ابتهاج داشت،‌ دوستی 40 ساله‌ای که از اولین لحظه دیدارشان در سال 1327 خورشیدی آغاز شد و این دو شاعر چنان هم‌دل و هم‌نفس شدند که تا آخرین سالِ زندگی شهریار، دیدار عاشقانه داشتند؛ همواره انگیزه سفر به تهران یا تبریزِ این دو یارِ شفیق برای دیدار یکدیگر بود.

عاطفه طیه نویسنده  و محقق کتاب «پیرپرنیان اندیش» در صفحه شخصی خود در فضای مجازی  نامه‌ای از شهریار که هیچ گاه به دست سایه نرسید را منتشر کرده است،‌ نامه‌ای که حاوی شعری از شهریار برای سایه است.

متن نوشته طیه به شرح ذیل است:

«دوستی و مودّت عمیق و زلالی که بین دو شاعر خوب معاصر؛ شهریار و سایه بود داستانی‌ است که بر هر سر بازاری هست. سایه سال‌ها در تهران (حدوداً بین سال‌های 1326تا 1334) همنشین روزان‌ و شبان شهریار بود و با هم دنیایی داشتند، پس از بازگشت شهریار به دیار خود تبریز هم اگر چه دیدار کم شد، ارادت بیش بود و باقی بود.

در عالم رفاقت اخوانیه‌هایی هم بین دو شاعر رد و بدل شده است که مشهورند از جمله شعر سایه خطاب به شهریار با مطلع «با من بی‌کس تنهاشده یارا تو بمان».

امروز آقای «علی‌رضا پوربزرگ وافی» که خود را شاگرد شهریار معرفی می‌کنند، شعری برایم فرستادند که پس از سفر مشهور سایه و استاد شفیعی به تبریز سروده شده است. شهریار شعر را برای سایه گفته، در پاکت نامه‌ای گذاشته و می‌خواسته توسط ایشان به دست سایه برساند.

ایشان به تهران می‌آیند و پس از پرس‌وجوی بسیار متوجه می‌شوند سایه به آلمان رفته است. نامه را نگه می‌دارند و پس از بازگشت به تبریز به شهریار پس می‌دهند. نمی‌دانم شهریار با آنهمه شوق و سوز و صدق عاطفی از بازگشت نامه چه حالی شده است. ای دریغ!...

دل ما به هم رسید و به نظر ادا درآورد
ولی اشک شوق بود و دلی از عزا درآورد
من و سایه همدگر را به بغل فشرده خاموش
که شکسته ساز و دیگر نتوان صدا درآورد
به قفای عشق‌بازی پس‌گردنی‌ست در کار
گل عشق هم زبانش فلک از قفا درآورد

نه همه جفای دوران پدر وفا درآرد
که وفای عاشقان هم پدر جفا درآورد
عجبا که دردم از دل به دمی دوید بیرون
که طبیب چون مسیح از دم خود دوا درآورد
غم پیری‌ام که دائم به عبای خود بپیچد
به نشاط بچگانه سری از عبا درآورد
خبر از ریا نباشد به دیار ما که حافظ
رگ و ریشهٔ ریا را همه جا ز جا درآورد
به حسادت حسودان من اگر نرفتم از دست
به دل شکسته‌ام بین که مرا ز پا درآورد
مگر از صبا و نیما سخنی توان نگفتن
که سخن به هر دری زد سری از صبا درآورد

سخنی به وصف من گفت شفیعی* و چه گویم
که به قند او خجالت زد و گند ما درآورد
چو قضا کنی به پیری همه قرض خود نه بی‌جاست
دل ما هم این اداها همه را بجا درآورد
به حریق جنگل چین بنگر که کیف نافه
فلک از دماغ هرچه ختن و ختا درآورد
بپذیر شهریارا همه بازی قضا را
به سر تو نیز بازی همه جا قضا درآورد
*منظور شعری است که استاد شفیعی کدکنی برای شهریار ساختند با این مطلع: «با سایه به خلوتگه خورشید رسیدیم از بیم گذشتیم و به امید رسیدیم»