ورزش 3/ مرد ثروتمند ایتالیا در اوایل 1986 میلادی تصمیم به مالکیت بر باشگاه میلان گرفت و موفق شد به سرعت این باشگاه قرمز و مشکی‌پوش ایتالیا را تحت مالکیت خود در بیاورد و دوران جدیدی از شهرت، ثروت و موفقیت را برای خود رقم بزند.
تنها دو سال بعد از مالکیت برلوسکونی، میلان قهرمان سری آ شد و دو سال متوالی لیگ قهرمانان اروپا را فتح کرد تا بازگشت یک باشگاه مدعی به سطح اول اروپا را با مالک جدید خود اعلام کند. دوران مالکیت برلوسکونی بر میلان در دهه 1980 و 90 با حضور ستاره‌های بزرگ در داخل زمین و چهره‌های شاخص روی نیمکت همراه بود.
آریگو ساکی و فابیو کاپلو، مهمترین نفراتی بودند که در این سالهای پرافتخار بر نیمکت میلان تکیه زدند و لبخند بر لب مالک پرسروصدای این باشگاه پرطرفدار آوردند. در سده جدید میلادی، روسونری شروع خوبی داشت اما رفته رفته از سطح اول فوتبال اروپا و ایتالیا کناره رفت و اوضاع آنقدر برای سیلویو برلوسکونی بهم ریخته شد که او تصمیم گرفت در 2017 عطای میلان را به لقایش ببخشد و بعد از 31 سال پرفراز و نشیب، باشگاه را به مالکان جدید بسپارد. 
برلوسکونی در تمام این سالها با اتکا به مالکیت بر میلان تبدیل به یک چهره مشهور در ایتالیا شد و به واسطه همین شهرت توانست انتخابات 1994 را به سود خود خاتمه دهد و به یکباره تبدیل به نخست وزیر ایتالیا شود. او در ادامه نیز چند باری به این پست تکیه زد و در ادامه هم توانست به پارلمان ایتالیا راه یابد تا چهره تاثیرگذار سیاست و ورزش کشور چکمه لقب بگیرد.

 برلوسکونی بعد از خرید میلان با هلی کوپتر شخصی خود در زمین تمرین این تیم فرود آمد.
او در 31 سال مالکیت بر میلان، 29 قهرمانی به دست آورد تا متوسط نزدیک به هر سال یک جام را ثبت کرده باشد. هشت قهرمانی لیگ و پنج قهرمانی اروپا، باعث شد تا میلان در دوره برلوسکونی مدعی جدی قاره سبز و جزو پرطرفدارترین‌ها باشد و به هیولای فوتبال اروپا شهره شود.
این مرد مشهور و پرطرفدار، آخرین بار در انتخابات 2022 موفق شد با ائتلاف راست میانه و کسب بیش از 50 درصد آرا، بردی بزرگ را در کارزار انتخاباتی خود تجربه کند.