طرفداری/همزمان با ورود به مقطع تعیین‌کننده‌ فصل، مجموعه‌ای از پرسش‌های حیاتی وجود دارد که مالکان و مدیران باشگاه میلان باید به آنها پاسخ دهند. 
به گزارش گاتزتا دلو اسپورت، در ماه کنونی یعنی مارس، هواداران میلان هم به پایان فصل فکر می‌کنند و هم به آینده، و تلاش می‌کنند بفهمند در تابستان چه تغییراتی در نقل و انتقالات و سایر امور رخ خواهد داد. در این هفته‌ها، میلان در حال بررسی گزینه‌های مدیر ورزشی و سرمربی جدید خود است و به زودی سرنوشت برخی بازیکنان مشخص خواهد شد. آینده‌ی باشگاه تقریبا در پنج مسئله‌ی کلیدی قابل خلاصه شدن است که باید حل شوند:

1. انتخاب مدیر ورزشی
جورجو فورلانی، مدیر اجرایی میلان در دبی حضور دارد و قرار است چند روز دیگر در آنجا بماند. او هفته‌ی آینده احتمالا جلساتی را با برخی از نامزدها برای این پست خواهد داشت: فابیو پاراتیچی، ایگلی تاره، مارکوس کروشه از آینتراخت و تیاگو اسکورو از موناکو.
تصمیم نهایی به زودی اتخاذ خواهد شد، اما فورلانی، که همچنان مرد کلیدی تصمیم‌گیری‌ها است، عجله‌ای ندارد. در حال حاضر، پاراتیچی انتخاب اول است و تاره در رتبه‌ دوم قرار دارد.

2.سرمربی جدید
آیا ماسیمیلیانو الگری باز خواهد گشت؟ هنوز برای اظهار نظر زود است، اما تمامی شرایط لازم فراهم است. این مربی ایتالیایی از بازگشت به نیمکت میلان استقبال می‌کند و روسونری نیز می‌داند سرمربی سابق یوونتوس از برخی ویژگی‌های مورد نیاز برای ارتقای تیم برخوردار است.
الگری و فورلانی چند روز پیش گفتگوی تلفنی داشتند، اما این گفتگو نه مذاکره بود و نه حتی یک گفتگوی جدی در مورد میلان. فقط می‌توان گفت یک ارتباط اولیه بین آنها شکل گرفت.
با اینکه تصمیم‌گیری در آینده سرجیو کونسیسائو به مدیر ورزشی بستگی خواهد داشت اما ماندن او بعید به نظر می‌رسد. مدیر ورزشی جدید به همراه فورلانی تصمیم نهایی در مورد سرمربی فصل بعد را اتخاذ خواهند کرد.

3.آینده‌ لیائو
رافائل لیائو ستاره‌ میلان و با استعدادترین بازیکن این تیم است، اما از حیث عملکرد بهترین نیست. در واقع در این فصل کریستین پولیشیچ و تیجانی ریندرس بهترین‌های روسونری بوده‌اند. لیائو بند فسخ 175 میلیون یورویی دارد که توسط هیچ باشگاهی پرداخت نخواهد شد. در حال حاضر، این رقم بسیار بالاتر از ارزش او در بازار است. رافا در میلان خوشحال است و عجله‌ای برای ترک تیم ندارد و میلان نیز نیاز خاصی به فروش او ندارد. حساب‌های مالی در دو سال گذشته با سود بسته شده و بازیکنان قابل فروش دیگری نیز وجود دارند.
با این حال، یک پیشنهاد هنگفت، به ویژه از عربستان شرایط را تغییر خواهد داد. در حال حاضر، احتمال حضور وینگر پرتغالی در عربستان بیشتر از حضور او در پاری سن ژرمن یا لیورپول است.

4.تمدید قرارداد منیان
مایک منیان و میلان بر سر تمدید قرارداد با دستمزد خالص حدود 5 میلیون یورویی در هر فصل به توافق شفاهی رسیده‌اند. مذاکرات طولانی بود، اما نسبت به سایر مذاکرات پیچیدگی کمتری داشت، زیرا منیان به روسونری وابسته است و در ماه‌های اخیر مرکزیت بیشتری در پروژه این باشگاه پیدا کرده است. در واقع او کاپیتان جدید و یکی از رهبران رختکن به حساب می‌آید. با این حال، این تمدید قرارداد هنوز شکل رسمی به خود نگرفته زیرا افت او و اشتباهاتش در برابر تیم‌های فاینورد، لاتزیو، تورینو، کالیاری و همچنین بازی رفت در کومو مدیران دیاوُلو را به بررسی بیشتر وادار کرده‌است. باید دید که آیا تمدید قرارداد قبل از اتمام فصل اعلام رسمی می‌شود یا اینکه آن توافق شفاهی حاصل شده از بین خواهد رفت.

5.سرنوشت هرناندز
آیا تئو هرناندز از میلان جدا خواهد شد؟ احتمالا بله. اتفاقات ماه‌های اخیر نشان می‌دهند که رابطه‌ او با روسونری به پایان رسیده. او با مشکلاتی در داخل و خارج از زمین، فصل وحشتناکی داشته‌است. مدافع چپ فرانسوی دیگر آن بازیکن ویرانگر گذشته نیست و در زمین رفتارهایی داشته که برای یک قهرمان غیرقابل قبول است، مانند رفتار تئو مقابل لاتزیو در زمان کولینگ بریک و یا کارت قرمز او در بازی برگشت پلی آف لیگ قهرمانان مقابل فاینورد.
به نفع هر دو طرف است که راه‌هایشان را از هم جدا کنند. قیمت، به وضوح، کمتر از ارزش او خواهد بود، زیرا قرارداد او تنها کمی بیشتر از یک سال دیگر یعنی در ژوئن 2026 به پایان می‌رسد و جفری مونکادا به صراحت اعلام کرده است: "دیگر نمی‌توانیم ضرر از دست دادن رایگان بازیکنان را تحمل کنیم."