ایستوود حالا در مصاحبه با یک رسانه اتریشی تأیید کرده که قصد ندارد متوقف شود و گفته است: دلیلی ندارد که آدم با افزایش سن بهتر نشود. او افزوده که هنوز انرژی و تجربه لازم برای ادامه کار را دارد. هستند افرادی که با رسیدن به یک سن خاص دست از کار خود می‌کشند، اما من یکی از آنها نیستم.

طبق گزارش‌ها، ایستوود در حال حاضر در مرحله پیش تولید یک فیلم جدید است که هنوز درباره عنوان، بازیگران یا استودیوی منتشر کنده آن خبری منتشر نشده است، اما از آنجا که او خیلی سریع کار می کند هیچ بعید نیست که فیلم تا اواخر سال ۲۰۲۵ به نمایش درآید.

سال پیش بارها نقل شده

که ایستوود با «داور شماره ۲» آن پروژه آخری که بتواند با آن با سر بالا به غروب برود را یافته است و از آن به عنوان «آخرین فیلم» ایستوود یاد می‌شد.

در حالی که بهترین فیلم‌های ایستوود در مقام کارگردان هنوز فیلم‌هایی چون «نابخشوده»، «رودخانه میستیک»، «گرن تورینو»، «جوزی ولز یاغی»، «سوار رنگ‌پریده»، «ولگرد دشت‌های مرتفع»، «بچه جایگزین»، «پل‌های مدیسون کانتی» و «عزیز میلیون دلاری» بودند، اما «داور شماره ۲» جدیدترین فیلم وی هم فیلمی کاملا تماشایی بود. فیلم‌هایی چون «مول» و «ریچارد جول» محصول ۲۰۱۸ و ۲۰۱۹ نیز آثار قابل توجهی در مجموعه آثار وی بودند.

ایستوود یک کارنامه پرو پیمان دارد و در حالی که در فاصله سال‌های ۱۹۵۵ تا ۱۹۷۷ فقط به عنوان بازیگر کار می‌کرد، به عنوان کارگردان با «نابخشوده» (۱۹۹۲) اسکار بهترین فیلم و بهترین کارگردانی را دریافت کرد و سال ۲۰۰۳ برای «رودخانه میستیک» با حضور بازیگرانی چون شان پن و تیم رابینز که جوایزی از جمله اسکار برای این فیلم مهم دریافت کردند، خود او نیز نامزد بهترین کارگردانی شد. وی سال بعد با فیلم «عزیز میلیون دلاری» برای بار دوم، اسکار بهترین کارگردانی و بهترین فیلم را کسب ‌کرد.

وی با «نامه‌هایی از ایوجیما» در جوایز اسکار نامزد ۴ جایزه از جمله بهترین فیلم و کارگردانی شد، هر چند آن را به «رفتگان» مارتین اسکورسیزی باخت.

وی سال ۲۰۰۸ برای «بچه جایگزین» و «گرن تورینو» جایزه دست‌آورد یک عمر را به دست آورد.